El Castillo de Caudilla se encuentra a las afueras del pequeño pueblo abandonado del mismo nombre, en el término municipal de Santo Domingo-Caudilla, al norte de la provincia de Toledo.
Se puede llegar a Santo Domingo-Caudilla por la carretera nacional N-403 entre Maqueda y Torrijos, y desde allí salir por la carretera local TO-4521-V que lleva al castillo.
El Castillo de Caudilla fue construido en el siglo XV por Don Pedro de Rivadeneira, Mariscal de Castilla. En los revueltos tiempos de Juan II permaneció fiel al rey, enfrentándose a las huestes de Don Álvaro de Luna. De este castillo partió Enrique IV con cien caballeros para someter a la ciudad de Toledo, que era partidaria del infante Don Alfonso.
El de Caudilla es un pequeño castillo palaciego, no militar, del último período feudal. Su planta tenía forma rectangular y contaba con un foso.
La torre del homenaje tenía tres plantas con ventanas en los dos pisos centrales, y el escudo de los Ribadeneira (cruz con cinco conchas sobre ondas), hoy irreconocible, en la última de ellas. También tenía matacanes, y sus esquinas eran redondas y contaban con garitones.
Se encuentra en estado de ruina avanzada. En 1999 aún subsistían el muro del norte, la torre del homenaje y otra torre redonda. Pero este castillo es una prueba de las consecuencias que traen la dejadez y la falta de preocupación, tanto de administraciones públicas como de los dueños particulares, ya que, de los escasísimos restos que se mantenían en pie actualmente solo queda una pequeña torre circular un una imagen de Cristo arriba, y parte de la derruida torre del homenaje. La parte de la fachada se vino abajo, debido posiblemente a los fuertes vientos que en 1999 azotaron la zona durante algunas semanas.
Es de propiedad particular.
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Fecha de última modificación: 06/06/2021
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